Taj 42-godišnji rođeni Njujorčanin, koji će kasnije postati slavan kao prvi deklarirani homoseksualac izabran na političku dužnost u Sjedinjenim Državama, upravo se bio doselio u San Francisco koji je tada – kao što je uostalom i danas – bio najotvoreniji američki grad, mjesto u koje su dolazili pripadnici raznih manjinskih skupina i u kojemu je cvjetala kontrakultura.

Milk je za lokaciju svog poduzetničkog pothvata izabrao Castro, četvrt slikovitih viktorijanskih jednokatnica i dvokatnica nedaleko od središta grada. Slučaj je htio da su gotovo istodobno dvije lezbijke u istoj četvrti kupile trošan ugostiteljski objekt pod nazivom Twin Peaks Tavern.

Mary Ellen Cunha i Peggy Forster odlučile su dotadašnji irski pub pretvoriti u ugodan kafić za lokalnu homoseksualnu populaciju. Dotad su svi gay barovi u Sjedinjenim Državama bili skriveni u podrumima i pokrajnjim uličicama ili su im prozori bili zastrti tamnim zavjesama. Cunha i Forster zaključile su da je došao pravi trenutak da se s tom praksom prekine. Njihov bar na glavnoj ulici - na adresi 401 Castro Street - imao je velike prozore i svatko je izvana mogao vidjeti tko se unutra nalazi. Twin Peaks Tavern ubrzo je postao glavno okupljalište pripadnika gay zajednice San Francisca, kao i izraz prkosa prema tada još većinski homofobnoj američkoj javnosti.

Nekoliko stotina metara južnije, na adresi 575 Castro Street, Milkova prodavaonica pod nazivom Castro Camera u međuvremenu je postala daleko više od dućana s fotografskom opremom. Harvey Milk je "izašao iz ormara" i počeo svoju političku karijeru kandidiravši se za dužnost nadzornika u gradskoj upravi San Francisca. Kao samoproglašeni "gradonačelnik ulice Castro", iz trgovine je vodio predizbornu kampanju poput teatarskog performansa: bio je provokativan, glasan, otvoren i drzak. I privukao je veliku pozornost javnosti, osobito homoseksualne zajednice. Premda u prvom pokušaju nije izabran, njegova trgovina postala je društveni centar, utočište za pripadnike marginalnih seksualnih skupina i središte gay aktivizma. Danas su Twin Peaks Tavern i Milkova prodavaonica fotoaparata Castro Camera lokacije od povijesne važnosti za Sjedinjene Države i smatraju se mjestom rođenja prve formalne američke gay četvrti. Te dvije fokalne LGBT institucije Castro Districta - otvorene u isto vrijeme prije točno 50 godina – osigurale su onaj ključni impuls potreban da bi se četvrt počela polako pretvarati u ono što je danas: jedan od najistaknutijih simbola lezbijskog, gay, biseksualnog i transrodnog aktivizma u svijetu.

Ta globalno najpoznatija gay četvrt u svojoj je povijesti prošla kroz brojna iskušenja, a sada zasluženo slavi pola stoljeća svog postojanja. Dakako, nisu samo Harvey Milk, Mary Ellen Cunha i Peggy Foster zaslužni za radikalnu transformaciju tog nekad radničkog kvarta. Četvrt oko ulice Castro, sa sjevera i juga omeđena ulicom Market i 19. ulicom, a sa zapada i istoka ulicama Eureka i Church - površine nešto veće od jednog četvornog kilometra - već je u razdoblju nakon Prvog svjetskog rata počela privlačiti umjetnosti sklone mlađe ljude, osobito pošto je otvoren Castro Theatre, jedan od prvih luksuznih kinematografa u San Franciscu. Tijekom Drugog svjetskog rata, iz postrojbi američke vojske i mornarice koje su se na Pacifiku borile protiv Japanaca, zbog svoje su seksualne orijentacije otpuštene tisuće gay vojnika. Mnogi od njih ostali su živjeti u San Franciscu, u četvrtima oko ulice Polk koja se tih godina smatrala neformalnim središtem gradske gay populacije. Kasnih šezdesetih Amerikom su zavladala djeca cvijeća i pokreti za slobodnu ljubav, uključujući dakako i istospolnu. Jedan od vrhunaca pokreta bio je društveni fenomen kasnije poznat kao Ljeto ljubavi, kad se tijekom ljeta 1967. godine gotovo sto tisuća mladih okupilo u četvrti Haight-Ashbury u San Franciscu. Tamo su se našli pripadnici najrazličitijih skupina iz čitave Amerike, a zajedničko im je bilo samo protivljenje Vijetnamskom ratu i vladi u Washingtonu.

Neki od njih bavili su se umjetnošću – glazbom, plesom, književnošću, slikarstvom. Neki su se samo motali uokolo pokušavajući izvući neku korist od novostečenih seksualnih sloboda, dok su drugi tragali za duhovnim ispunjenjem i po čitave dane meditirali. Svi su oni proklamirali bezgraničnu međusobnu ljubav, te protivljenje konzumerizmu, osim u slučaju konzumiranja halucinogenih droga. Tisuće hipija ostale su živjeti u toj četvrti koja je međutim ubrzo zbog porasta nasilja i opće nesigurnosti došla na zao glas. Pripadnici homoseksualne zajednice potražili su sigurnije utočište, i pronašli ga u desetak minuta hoda udaljenom Castru: do te je četvrti trebalo samo proći kroz slikoviti park Buena Vista. U to je vrijeme već bio dovršen proces iseljavanja bogatijeg stanovništva iz središta grada prema predgrađima, pa su u Castru najamnine bile niske a na prodaju se nudilo puno jeftinih slikovitih viktorijanskih kuća. Pokrenuta je masovna seoba homoseksualne populacije iz Hight-Ashburyja prema Castru, a u prvoj polovici sedamdesetih taj je egzodus dodatno ubrzan, čemu su dakako pridonijeli i Harvey Milk i Twin Peaks Tavern.

Castro District definitivno je potvrdio svoj prestiž među homoseksualnom populacijom kad su se krajem sedamdesetih tamo počeli doseljavati i stanovnici dotad najistaknutije gradske gay četvrti Polk Gulch. Castro District je danas pomodna, skupa i moderna četvrt prepuna trgovina, barova, klubova i restorana, te raznih znamenitosti povezanih s queer zajednicom. Tijekom cijele godine u četvrti se održavaju brojna događanja koja privlače ljude iz čitavog svijeta koji se identificiraju s LGBTQIA+ kulturom, ali i "obične" turiste koji Castro posjećuju zbog posebne atmosfere slobode koja u njemu vlada. Od 1983. godine u San Franciscu postoji poseban Ured za gay turizam koji je svojim aktivnostima doprinio pretvaranju Castra u mjesto ekonomskog uspjeha. Između ostaloga, u četvrti se u listopadu održava Castro Street Fair, LGBT ulični festival i sajam na kojemu se svake godine okupi više desetaka tisuća ljudi. Sajam uključuje nekoliko pozornica sa živom glazbom, štandove s hranom i pićem, ulične trgovine s proizvodima lokalnih obrtnika i umjetnika. Među ostalim događanjima po kojima je Castro poznat nalaze se i Dyke March, Halloween u Castru, Pink Saturday i San Francisco International LGBT Film Festival.

U Castru djeluje i LGBT Historical Museum otvoren 2010. godine, prvi samostalni muzej povijesti LGBT zajednice u Sjedinjenim Državama i drugi u svijetu nakon muzeja Schwules u Berlinu. Gradske su vlasti u kolovozu 2014. otvorile Rainbow Honor Walk, Stazu slavnih LGBTQ osoba na kojoj je prvotno postavljeno dvadeset brončanih ploča koje predstavljaju ikone pokreta, dok je u konačnici planirano postavljanje ukupno 500 ploča. Dakako, nije uvijek sve bilo tako ružičasto. Baš kad je Castro postao poznat kao središte gay aktivizma, doživio je prvi veliki udarac: njegov najslavniji stanovnik Harvey Milk ubijen je u gradskoj vijećnici San Francisca. Pošto je na izborima 1977. izabran za gradskog nadzornika, Milk je sponzorirao nekoliko gradskih uredbi koje su zabranjivale diskriminaciju u stanovanju i zapošljavanju na temelju seksualne orijentacije. Uredbe su prihvaćene uz veliku podršku liberalnog gradonačelnika San Francisca Georgea Mosconea, ali su naišle na otpor konzervativnog dijela javnosti. Nezadovoljan tim novim smjerom gradske politike, bivši policajac i gradski vijećnik Dan White ušao je 27. studenoga 1978. kroz prozor u suterenu u gradsku vijećnicu i iz svog službenog pištolja hicima u glavu ubio Mosconea i Milka. Unatoč svojoj kratkoj političko-aktivističkoj karijeri, Harvey Milk je postao ikona i mučenik gay zajednice San Francisca.

Na suđenju održanom u svibnju sljedeće godine, njegov ubojica Dan White osuđen je za ubojstvo bez predumišljaja te je dobio najmanju moguću kaznu, što je izazvalo bijes homoseksualne populacije. Pobuna je počela kao miran prosvjedni marš u Castru, ali se proširila diljem grada. U sukobima s policijom oštećeno je više javnih zgrada među kojima i gradska vijećnica, a deseci ljudi su ozlijeđeni. Policija je uzvratila osvetničkim nasilnim racijama po gay barovima i klubovima Castro Districta. Sporadični sukobi policije i pripadnika LGBT zajednice primirili su se tek u studenome kad je nova gradonačelnica Dianne Feinstein ispunila obećanje iz predizborne kampanje i imenovala novog, liberalnog šefa policije.

Početkom osamdesetih godina Castro je bio teško pogođen izbijanjem epidemije HIV/AIDS-a. Kao odgovor na tu krizu, gradske su vlasti pokrenule niz inicijativa kojima je cilj bio spriječiti rast broja zaraženih. Otvorena su savjetovališta i diljem četvrti su postavljeni plakati koji promoviraju siguran seks i redovito testiranje pa je širenje AIDS-a znatno usporeno. U međuvremenu je Castro District postao globalno poznata turistička destinacija, osobito nakon što je 2008. godine prikazan film o životu najslavnijeg stanovnika Castra. Biografska drama "Milk" Gusa Van Santa osvojila je dva Oscara - za najbolji scenarij i za najboljeg glavnog glumca, Seana Penna u naslovnoj ulozi. Castro District je izrastao u jednu od najuglednijih i najprosperitetnijih četvrti San Francisca. Kako bi se taj status i formalizirao, gradsko vijeće San Francisca donijelo je 2019. godine uredbu o uspostavi LGBTQ kulturne četvrti Castro. I baš kad se činilo da su svi komadići slagalice došli na svoje mjesto, pokazalo se da četvrt čeka sasvim neizvjesna budućnost: kako se čini, uspjeh Castro Districta posijao je sjeme njegove propasti. Naime, zbog Castrove široke popularnosti i hipsterskog imidža, počeo se događati obrnuti egzodus: iz četvrti su se počeli iseljavati pripadnici LGBT zajednice, a kuće sve više kupuju pomodni heteroseksualni parovi. I to je sasvim u redu. Homoseksualci danas mogu bez osjećaja diskriminacije živjeti na mnogim mjestima u Sjedinjenim Državama. A to, između ostaloga, mogu zahvaliti i Castro Districtu.