Slavu je stekao zahvaljujući ulozi u hit seriji 'Lude 70-e', a onda se zaljubio u 16 godina stariju Demi Moore i s njom uplovio u bračne vode. Iako taj brak nije uspio, on mu je dao dodatnog publiciteta, a pravu sreću pronašao je tek 2012. kada se 'veza bez obaveza', s glumicom Milom Kunisom, 'preselila' s malih ekrana u njihov privatni život
Nakon kćeri Taushe, u obitelj tvorničkog radnika Larryja i njegove supruge Diane u Cedar Rapidsu, u američkoj državi Iowa, 7. veljače 1978. godine stigli su blizanci, Michael i Christopher Ashton Kutcher. Michael Kutcher rodio se tek pet minuta nakon svog slavnog brata i za svoje je roditelje bio veliko iznenađenje, budući da su saznali da čekaju blizance gotovo pred sam porod.
Mlađi brat bio je toliko sitan da su doktori bili uvjereni da neće preživjeti. Obitelj Kutcher pokazala im je da su bili u krivu. No, nije prošlo dugo vremena, kada su primjetili da se Michael ne razvija jednakom brzinom kao i Ashton, a ubrzo mu je dijagnosticirana i cerebralna paraliza.
Peteročlana obitelj živjela je kao i većina, u to doba, tipičnih radničkih obitelji, a iako nisu imali pretjerano novca, potrudili su se da svojoj djeci omoguće školovanje. Ipak, sve to uzrokovalo je česte i mnogobrojne svađe između Larryja i Diane, koji su se na kraju, kada su im sinovi imali 16 godina, i rastali, a djeca su nastavila živjeti s majkom.
Da tragedija nikada ne dolazi sama, znalo se već od rođenja jednog od blizanaca, Michaela, koji je rođen sa cerebralnom paralizom, a negdje u vrijeme kada su se Kutcherovi odlučili rastati, on je morao biti podvrgnut hitnoj transplataciji srca, nakon što je, kao posljedica teškog virusa, ono bilo oštećeno. Sve to imalo je i negativan učinak na odrastanje Chrisa, kako su ga u to doba svi zvali.
Svoj bijeg od stvarnosti i problema koje je život nosi, pronalazio je u razuzdanim noćnim izlascima, družeći se s krivim ljudima, zbog čega je provaljivao noću u školu. Zbog svega je čak osuđen na tri godine uvjetne kazne i 180 sati dobrotvornog rada. Nakon što je umalo ostao bez brata blizanca, s kojim je bio iznimno blizak i povezan, shvatio je da se mora sabrati i poduzeti nešto.
Koliko su njih dvojica bili povezani govori i podatak da je Christopher Ashton, sa samo 13 godina, čak htio svom bratu dati svoje srce da mu transplatiraju. Kako bi pomogao bratu, odlučio se upisati na fakultet u Iowi kako bi studirao biokemijski inžinjering, a sve da pronađe lijek za bratovu bolest. Kako bi financirao studij radio je sve i svašta - okušao se u stolariji, pomagao na farmi, ali i brisao prašinu sa strojeva u General Mills Plantu, uz to je donirao i krv, a unatoč prikupljenom novcu, interes za studij ubrzo je nestao.
U međuvremenu je sve više počeo koristiti svoje srednje ime, Ashton, po kojem Kutchera i danas znaju. Presudan trenutak bio je kada ga je u jednom baru u Iowi pronašao lovac na talente i predložio mu da se prijavi na izbor za Novo lice Iowe. Zbog svog ljepuškastog izgleda, Kutcher je premoćno odnio pobjedu, nakon čega je nagrađen putovanjem u New York gdje je sudjelovao na konvenciji za modele i talente iz cijelog svijeta.
Upravo tamo dobio je i mnogobrojne zanimljive ponude i unosne poslove, uključujući i one da 1997. postane zaštitno lice Calvin Kleina i Versacea, a onda je odlučio potražiti svoju sreću u Hollywoodu. Los Angeles bila je njegova iduća stanica, a prva uloga, koja mu je otvorila na kraju i sva vrata, bila je ona Michaela Kelsa, ljepuškastog, ali priglupog dečka, u hit seriji 'Lude 70-e'.
Gotovo se i nije okrenuo, a već je postao jedan od najtraženijih glumaca te generacije, a uloge su se krenule nizati. Iako je isprva dobijao uloge slične Michaelu Kelsu, poput one u 'Čovječe, gdje mi je auto?', s vremenom je počeo dobijati i one ozbiljnije, pa je tako 2013. utjelovio suosnivača Applea, Stevea Jobsa. I sam je priznao da je oduvijek volio pomicati granice.
'Trudim se cijelo vrijeme birati stvari kojima ću izaći iz svoje komfort zone. Sve dok se osjećaš nelagodno u nečemu, znači da rasteš.'
No, nije ga samo gluma privlačila, već i biznis, pa je svoj novac konstantno ulagao dalje. 'Život može postati puno lagodniji ako shvatiš jednu stvar, a to je da su sve oko nas što nazivamo životom napravili ljudi koji nisu puno pametniji od nas i da sam možeš stvoriti neki novi svijet u kojem će živjeti drugi ljudi. Stoga, nemoj živjeti život već ga izgradi. Pronađi mogućnosti i uvijek budi seksi.'
I kada je stekao svjetsku slavu, brat mu je i dalje bio na prvom mjestu, a upravo se njemu zahvalio kada je prije dvije godine primao nagradu. Emotivni govor proširio se internetom i ostavio sve bez riječi.
'Rođen sam kao blizanac i od trena kada sam stigao na ovaj svijet, morao sam ga dijeliti s nekim. Dijelio sam svaki rođendan, Božić, svoju spavaću sobu, odjeću, dijelio sam apsolutno sve što sam imao i nisam znao da postoji drugačiji način života od onog da je moj brat uvijek sa mnom', rekao je emotivni Kutcher te nastavio. 'Moj brat rođen je sa cerebralnom paralizom i ono što me naučio je da ljudi nisu jednaki. Godinama sam se borio s tugom te sam se osjećao loše što nismo isti.'
A osim zbog svog izgleda i glumačkih uloga, novinske stupce punio je i zbog svojih ljubavnih veza i brakova. Prva u nizu djevojaka bila mu je January Jones, s kojom je proveo tri godine i to godinama prije negoli su oboje stekli svjetsku slavu. Sama glumica, nakon prekida, nije imala pretjerano dobro mišljenje o njemu, smatrala ga je lošim dečkom koji nije podupirao njezinu glumačku karijeru.
Nakon nje proveo je kratko vrijeme s Ashley Ellerin, koja je nažalost brutalno ubijena, a suđenje njezinom ubojici odvija se ovih dana. Devet mjeseci proveo je s Ashley Scott, potom s kolegicom Brittany Murphy, a onda je u njegov život ušetala 16 godina starija Demi Moore.
Bila je to ljubav koja nije poznavala nikakve granice, osobito ne one u godinama, a bili su u vezi dvije godine prije negoli su se odlučili na idući korak - brak. Vjenčali su se 24. rujna 2005. na privatnoj ceremoniji po pravilima kabale, a brak je potrajao šest godina, nakon što se pokazalo da joj Kutcher i nije bio pretjerano vjeran.
Odmah nakon razvoda kratko se družio s Rihannom, a onda je ljubav s televizijskih ekrana postala stvarnost. Na jednom koncertu susreo se s Milom Kunis, koja mu je bila djevojka u seriji 'Lude 70-e', a iako je sve počelo kao avantura, te su oboje željeli vezu bez obaveza, ubrzo su shvatili da su suđeni jedno drugome.
U travnju 2012. potvrdili su da su u vezi, a dvije godine kasnije, u periodu od nekoliko dana, svijetu su objavili zaruke, ali i sretnu vijest da očekuju prinovu. Vjenčanje je održano 4. srpnja 2015., a danas su ponosni roditelji Wyatt Isabelle i Dimitrija Portwooda.